Ally (Anna Faris), nonostante i numerosi fidanzati avuti in passato, alle soglie dei trent'anni non ha ancora trovato il principe azzurro, l'uomo della sua vita. In seguito alle suggestioni dovute alla lettura di un articolo su un quotidiano, la ragazza decide di incontrare i diciannove ex partner, supportata dall'aiuto di Colin (Chris Evans), nuovo vicino di casa. Tra fantasmi del passato e situazioni imbarazzanti, Ally scoprirà che l’uomo adatto a lei sarà proprio il ventesimo, molto più vicino di quanto immagini.
