Tom, con una laurea da architetto, lavora presso un editore di biglietti augurali per il quale deve inventare formule che vadano bene dal compleanno alla partecipazione a un lutto. Un giorno viene assunta come segretaria del suo capo Summer, la quale ha come filosofia di vita la regola di non volere un rapporto duraturo. Tom se ne innamora timidamente e lei lo contraccambia. Il film ci racconta, in un continuo andirivieni, i 500 giorni della loro storia a due.
