Cinico e spregiudicato pubblicitario, di successo sul lavoro e nelle relazioni sociali, Roger si trova a vivere una notte fuori dall'ordinario con suo nipote, adolescente in visita a New York dall'Ohio per un colloquio di ammissione alla Columbia University. Piccolo genio del computer, il sedicenne Nick è tanto innocente e ingenuo quanto lo zio è scaltro e sfrontato. Non avendo ancora mai avuto una fidanzatina, l'impacciato ragazzo vorrebbe apprendere i "trucchi del mestiere" dallo zio, sedicente don Giovanni
